Na idade de 6 anos, ela ganhou um concurso de surf usando uma placa de run-down que ela encontrou na lata de lixo fora de sua casa.
Aos 7 anos, ela pegou um patrocinador para substituir seu painel degradado por outros novos.
Em 2003, ela recebeu o prêmio Triple Crown Rookie of the Year, e aos 16 anos, Ashley ganhou seu primeiro grande título nacional.
Mais tarde, ela também ganhou títulos, incluindo dois campeonatos da National Scholastic Surfing Association eo campeonato Professional Surfing Tour of America.
Ashley venceu o 2010 Pipeline Women Pro no Havaí, e apareceu na Sports Illustrated Swimsuit Edition em 2014.
Em 8 de setembro de 2014, Ashley ficou em 59º lugar na Série de Qualificação Feminina de 2014.
Em setembro de 2014, ela criou sua própria linha de jóias Gypsy Jet Set em colaboração com a OK1984, uma empresa de joalherias. Ela foi destaque na edição de outubro de 2014 da revista Maxim . Em novembro de 2014, ela foi à Irlanda para um Web Summit sobre como manter uma vantagem competitiva no surfe, com foco em ferramentas de mídia social. Ashley estava interessada em convencer Taoiseach Enda Kenny a surfar.
Ashley apareceu no Hell's Kitchen no terceiro episódio da 14ª temporada, onde ela ensinou os vencedores do desafio da equipe a surfar.
Ela também compareceu como convidada da sala de jantar no serviço de jantar daquele episódio.
Ela apareceu em um episódio de Stewarts & Hamiltons .
Ashley é vegetariana e posou para uma campanha publicitária vegetariana da PETA em 2006.
Atualmente, ela reside em Malibu, Califonia, Estados Unidos, e além de continuar surfando, também atua como modelo.
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